Начал карьеру в 1995 году; широкая известность пришла после роли в фильме 2003 года «Станционный смотритель», за которую был номинирован на премию Гильдии киноактёров США 2004 года. После этого снимался в фильмах «Эльф» (2003), «Суперпёс» (2007), «Признайте меня виновным» (2006), британской трагикомедии «Смерть на похоронах» (2007), её одноимённом американском ремейке (2010), в экранизации второй книги серии «Хроники Нарнии»: «Хроники Нарнии: Принц Каспиан» (2008).
За роль Тириона Ланнистера в сериале «Игра престолов» Динклэйдж был удостоен двух премий «Эмми» в номинации «Лучшая мужская роль второго плана в драматическом телесериале» (2011, 2015) и премии «Золотой глобус» в номинации «Лучшая мужская роль второго плана — мини-сериал, телесериал или телефильм».
За роль Тириона Ланнистера в сериале «Игра престолов» Динклэйдж был удостоен двух премий «Эмми» в номинации «Лучшая мужская роль второго плана в драматическом телесериале» (2011, 2015) и премии «Золотой глобус» в номинации «Лучшая мужская роль второго плана — мини-сериал, телесериал или телефильм».