Кумулены

Кумулены
  • Page 1 of 1
  • 1
Кумулены
  • WеniZAY
    WеniZAY
    1
    Кумулены (от названия кумулена — бутатриена H2C=C=C=CH2) — ненасыщенные органические соединения общей формулы RR1C(=C)nR2R3, содержащие систему кумулированных двойных связей углерод-углерод. В номенклатуре IUPAC к кумуленам относят соединения, содержащие три или более кумулированных двойных связей (n 3), для соединений с двумя кумулированными двойными связями рекомендовано название аллены.
    1. WеniZAY
      WеniZAY
      2
      Структура и изомерия

      Особенностью кумуленов вляется наличие системы кумулированных двойных связей, в которой крайние атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации, а центральные — sp-гибридизации. Следствием является линейность системы кумулированных связей и зависимость ориентации π-связей и концевых заместителей от длины цепи кумулированных связей: при четном количестве связей (и нечетном n) концевые π-связи и заместители ориентированы взаимно перпендикулярно, при нечетном числе кумулированных связей концевые π-связи и заместители лежат в одной плоскости.

      Результатом этого является цис-транс-изомерия кумуленов с нечетным числом кумулированных связей и аксиальная хиральность (точечная группа D2d) асимметрично замещённых алленов и кумуленов с четным числом, образующих энантиомеры.
  • WеniZAY
    WеniZAY
    3


    Изомерия кумуленов: цис-транс-изомеры при нечетном числе связей (вверху) и энантиомеры при четном числе связей (внизу).
    Система кумулированных связей выделена синим.

    2417197.png (24.3 Kb)
    • Page 1 of 1
    • 1
    Search:
    Кумулены
    2018-2024 • WeniZAYTalk WeniZAY
    Запрещено использование материалов сайта без прямой ссылки на источник. Все права защищены.